二、手性与对称性163

(一)手性分子163

(二)对称因素164

(三)对映异构体表达方法165

三、含一个手性碳原子化合物的对映异构168

四、对映异构体构型标记法169

五、含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构172

六、含假手性碳原子的化合物175

七、环状化合物的对映异构176

八、对映异构与构象177

九、无手性碳原子化合物的对映异构178

十、外消旋体的拆分180

十一、对映异构与生物活性182

Summary183

习题184



第七章卤代烃190

一、卤代烃的结构、分类和命名191

(一)卤代烃的结构191

(二)卤代烃的分类191

(三)卤代烃的命名192

二、卤代烃的物理性质193

三、卤代烃的化学性质194

(一)亲核取代反应194

(二)亲核取代反应机理及其立体化学197

(三)影响亲核取代反应的因素202

(四)卤代烃的消除反应及机理207

(五)卤代烃的消除反应与取代反应的竞争211

(六)卤代烯烃与卤代芳烃的亲核取代反应213

(七)卤代烃与金属的反应215

Summary216

习题217



第八章醇、酚、醚220

一、醇220

(一)醇的结构、分类和命名220

(二)醇的物理性质223

(三)醇的化学性质224

(四)重要的醇233

二、酚234

(一)酚的结构、分类和命名234

(二)酚的物理性质235

(三)酚的化学性质235

(四)重要的酚类化合物238

三、醚与环氧化合物239

(一)醚的结构、分类与命名239

(二)醚的物理性质241

(三)醚的化学性质241

(四)环氧化合物的开环反应243

(五)环氧化合物的生物活性245

(六)冠醚246

(七)醚的应用247

Summary247

习题249



第九章醛、酮、醌251

一、醛、酮的结构和命名法252

(一)醛、酮的结构252

(二)醛、酮的命名法252

二、醛、酮的物理性质254

三、醛、酮的化学性质255

(一)亲核加成255

(二)羰基亲核加成的立体化学260

(三)潜手性碳原子及其不对称合成262

(四)α-氢的反应263

(五)氧化还原反应266

四、醌268

(一)醌的结构268

(二)醌的性质269

(三)辅酶Qn和维生素K270

Summary271

习题273



第十章羧酸和取代羧酸275

一、羧酸的结构275

二、羧酸与取代羧酸的分类和命名276

(一)分类276

(二)命名277

三、羧酸的物理性质278

四、羧酸的化学性质279

(一)羧酸的酸性280

(二)羧酸衍生物的生成281

(三)脱羧反应284

(四)羧酸还原反应284

五、羟基酸的化学性质285

(一)羟基酸的酸性285

(二)羟基酸的氧化反应285

(三)羟基酸的脱水反应286

(四)酚酸的脱羧反应287

(五)α-羟基酸的分解反应287

六、酮酸的化学性质287

(一)酮酸的酸性287

(二)酮酸的氨基化反应288

(三)酮酸的氧化反应288

(四)酮酸的分解反应288

七、醇酸和酮酸的体内化学过程289

八、前列腺素291

九、重要的羧酸与取代羧酸292

Summary295

习题296



第十一章羧酸衍生物298

一、羧酸衍生物的结构和命名法298

(一)羧酸衍生物的结构298

(二)羧酸衍生物的命名299

二、羧酸衍生物的物理性质301

三、羧酸衍生物的化学性质301

(一)羧酸衍生物的亲核取代反应302

(二)Claisen酯缩合反应304

(三)羧酸衍生物的还原反应305

(四)酰胺的特性306

四、碳酸衍生物及其特性306

(一)碳酸的酰氯307

(二)碳酸的酰胺及其衍生物307

Summary309

习题309



第十二章含氮有机化合物312

一、硝基化合物312

(一)硝基化合物的结构、分类与命名313

(二)硝基化合物的物理性质313

(三)硝基化合物的化学性质314

(四)硝基化合物在医药中的应用314

二、胺315

(一)分类与命名315

(二)胺的结构317

(三)胺的物理性质318

(四)胺的化学性质319

(五)重氮盐的反应323

(六)季铵碱的Hofmann消除325

(七)重氮甲烷326

三、生源胺的生物合成及其意义328

Summary329

习题330



第十三章含硫、磷、砷有机化合物332

一、有机硫化合物332

(一)硫醇和硫醚的结构与命名法333

(二)硫醇和硫醚的物理性质333

(三)硫醇和硫醚的化学性质334

(四)磺胺类药物的合成337

二、含磷、砷有机化合物339

(一)有机磷化合物的分类和命名法339

(二)含磷有机化合物的结构341

(三)膦和胺部分性质的比较341

(四)膦的典型反应341

(五)生物体内的含磷有机化合物343

(六)有毒的含磷有机化合物344

(七)含砷有机化合物的分类与命名347

(八)含硫、磷、砷化学毒剂及其防护348

Summary349

习题350



第十四章杂环化合物351

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