9.18.2硫醚的制备221

阅读材料: 乔治·安德鲁·欧拉222

习题222



第10章醛和酮226

10.1羰基的特征226

10.2醛和酮的命名226

10.3醛和酮的物理性质227

10.4醛和酮的化学性质230

10.4.1羰基的亲核加成反应230

10.4.2羰基加成反应的立体化学238

10.4.3α-氢原子的活泼性240

10.4.4氧化和还原244

10.5醛基和酮基的保护和去保护247

10.6不饱和醛、酮248

10.6.1乙烯酮248

10.6.2α,β-不饱和醛、酮248

10.6.3Michael加成反应和Robinson增环反应250

10.7醛和酮的制备251

10.7.1炔烃的水合251

10.7.2羰基合成251

10.7.3傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应251

10.7.4盖特曼-科赫反应251

10.7.5芳烃的侧链氧化252

10.7.6同碳二卤化物的水解252

10.7.7醇的氧化与脱氢252

10.7.8羧酸衍生物的还原253

10.8重要的醛和酮253

10.8.1甲醛253

10.8.2乙醛254

10.8.3丙酮254

10.9醌254

10.9.1醌的命名255

10.9.2醌的反应255

10.9.3醌的制备256

阅读材料:邢其毅257

习题257



第11章羧酸及其衍生物261

11.1羧酸的分类和命名261

11.2羧酸的结构263

11.3羧酸的物理性质263

11.4羧酸的波谱性质264

11.5羧酸的化学性质265

11.5.1羧酸的酸性和诱导效应266

11.5.2α-H卤代268

11.5.3脱羧反应269

11.5.4羧基的还原269

11.5.5羧酸衍生物的生成270

11.6羧酸的制备方法272

11.6.1氧化272

11.6.2腈水解273

11.6.3金属有机试剂CO2作用273

11.7羟基酸274

11.7.1羟基酸的性质274

11.7.2羟基酸的制备275

11.8羧酸衍生物的命名与结构276

11.9羧酸衍生物的物理性质277

11.10羧酸衍生物的波谱性质278

11.11羧酸衍生物的化学性质279

11.11.1羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应279

11.11.2水解、醇解和氨解反应280

11.11.3羧酸衍生物与金属有机试剂的反应283

11.11.4酯缩合反应283

11.11.5还原反应285

11.12碳酸衍生物286

11.12.1碳酰氯286

11.12.2碳酰胺287

11.12.3氨基甲酸酯287

11.12.4原甲酸酯288

11.13β-二羰基化合物288

11.13.1β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性288

11.13.2乙酰乙酸乙酯在合成中的应用289

11.13.3丙二酸二乙酯在合成中的应用292

11.13.4其他活性亚甲基化合物的反应293

11.13.5克脑文格尔反应293

11.13.6迈克尔加成反应294

阅读材料:卡尔·威尔海姆·舍勒295

习题295



第12章含氮化合物301

12.1硝基化合物302

12.1.1硝基化合物的结构、分类和命名302

12.1.2硝基化合物的制备方法302

12.1.3脂肪族硝基化合物303

12.1.4芳香族硝基化合物304

12.2胺307

12.2.1胺的分类、命名和结构308

12.2.2胺的制备方法310

12.2.3胺的物理性质312

12.2.4胺的波谱性质312

12.2.5胺的化学性质315

12.3重氮和偶氮化合物319

12.3.1重氮盐的制备——重氮化反应320

12.3.2重氮盐的反应及其在合成上的应用321

12.4偶氮化合物和偶氮染料324

12.5重氮甲烷和卡宾325

12.6叠氮化合物和胍327

12.6.1叠氮化合物327

12.6.2胍327

12.7腈、异腈和它们的衍生物327

12.7.1腈327

12.7.2异腈328

12.7.3异氰酸酯328

阅读材料:弗里茨·哈伯329

习题330



第13章糖336

13.1单糖的结构336

13.1.1单糖的构型和标记法337

13.1.2单糖的氧环式结构及构象337

13.2单糖的性质340

13.2.1单糖的物理性质340

13.2.2单糖的化学性质341

13.2.3重要的单糖345

13.2.4重要的单糖衍生物347

13.3二糖349

13.3.1常见寡糖的结构349

13.3.2寡糖的性质349

13.3.3常见的寡糖350

13.4多糖352

13.4.1同聚多糖352

13.4.2杂聚多糖356

13.4.3结合糖357

阅读材料:赫尔曼·埃米尔·费歇尔357

习题358



第14章氨基酸、多肽与蛋白质361

14.1氨基酸命名、构型和种类361

14.2氨基酸的性质364

14.2.1氨基酸的物理性质364

14.2.2氨基酸的化学性质365

14.3氨基酸的制备和应用367

14.3.1化学合成367

14.3.2氨基酸的生物合成369

14.3.3氨基酸的其他制备方法370

14.4多肽370

14.4.1肽的物理性质371

14.4.2多肽的合成371

14.5蛋白质372

14.5.1蛋白质的元素组成及分类373

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