第6章芳烃与非苯芳烃99

6.1苯的结构和芳香性100

6.1.1凯库勒结构式100

6.1.2苯分子结构的近代概念101

6.1.3休克尔规则103

6.1.4芳香性的判断103

6.2单环芳烃的构造异构和命名106

6.3单环芳烃的来源与制备107

6.3.1煤的干馏107

6.3.2石油的芳构化107

6.4单环芳烃的物理性质108

6.5苯的化学性质109

6.5.1亲电取代反应109

6.5.2加成反应115

6.5.3芳烃侧链反应116

6.6苯环上亲电取代反应的定位规则117

6.6.1定位规则117

6.6.2二取代苯的定位规则120

6.6.3定位规则应用120

6.7联苯及其衍生物121

6.8稠环芳烃122

6.8.1萘的结构和性质122

6.8.2其他稠环芳烃126

6.9非苯芳烃128

6.9.1薁128

6.9.2轮烯128

6.10杂环化合物129

6.10.1杂环化合物的分类和命名129

6.10.2杂环化合物的结构与芳香性131

6.10.3杂环化合物的化学性质132

6.10.4五元杂环化合物133

6.10.5六元杂环化合物136

阅读材料: 休克尔138

习题139



第7章立体化学143

7.1手性和对映体144

7.2旋光性和比旋光度146

7.2.1旋光性146

7.2.2比旋光度147

7.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构148

7.4构型的表达式、构型的确定和构型的标记148

7.4.1构型的表达式148

7.4.2构型的确定149

7.4.3构型的标记150

7.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构152

7.6环状化合物的立体异构155

7.7不含手性碳原子化合物的对映异构155

7.8含有其他手性原子化合物的对映异构156

7.9外消旋体的拆分157

7.10手性合成（不对称合成）158

阅读材料: 2001年诺贝尔化学奖——手性催化氢化反应和手性催化氧化反应159

习题161



第8章卤代烃163

8.1卤代烃的分类和命名164

8.2卤代烃的物理性质165

8.3炔烃的化学性质166

8.3.1亲核取代反应166

8.3.2消除反应167

8.3.3与金属反应168

8.4亲核取代反应机理169

8.4.1单分子亲核取代169

8.4.2双分子亲核取代反应171

8.4.3影响亲核取代反应的因素172

8.5消除反应机理174

8.5.1单分子消除反应（E1）174

8.5.2双分子消除反应（E2）175

8.5.3影响消除反应历程的因素176

8.5.4消除反应历程的取向176

8.5.5消除反应与取代反应的竞争177

8.6卤代烃的制备179

8.6.1烃类的卤化反应179

8.6.2由醇制备179

8.6.3不饱和烃与卤化氢或卤素的加成179

8.6.4卤素的置换180

8.7重要的卤代烃180

阅读材料: 保罗·约瑟夫·克鲁岑182

习题182



第9章醇、酚和醚186

9.1醇的结构、分类和命名186

9.1.1醇的结构186

9.1.2醇的分类187

9.1.3醇的命名187

9.2醇的物理性质188

9.3醇的化学性质190

9.3.1醇的酸性190

9.3.2生成卤代烃191

9.3.3生成酯192

9.3.4脱水反应193

9.3.5氧化和还原194

9.4多元醇的反应195

9.4.1螯合物的生成196

9.4.2氧化反应196

9.4.3α,β-不饱和醛酮196

9.5醇的制备197

9.5.1由烯烃制备197

9.5.2由格氏试剂制备197

9.5.3由卤代烃制备198

9.5.4由羰基化合物还原制备198

9.6重要的醇199

9.6.1甲醇199

9.6.2乙醇200

9.6.3丙醇200

9.6.4乙二醇200

9.6.5丙三醇201

9.6.6苯甲醇202

9.7硫醇202

9.7.1硫醇的性质202

9.7.2硫醇的制备203

9.8酚的结构、分类和命名204

9.9酚的物理性质204

9.10酚的化学性质205

9.10.1酸性205

9.10.2酯化反应和弗里斯重排207

9.10.3亲电取代反应207

9.10.4显色反应210

9.11酚的制备210

9.12重要的酚211

9.12.1苯酚211

9.12.2甲(苯)酚211

9.12.3对苯二酚211

9.12.4萘酚211

9.12.5环氧树脂212

9.12.6离子交换树脂212

9.13醚的结构、分类和命名213

9.14醚的物理性质214

9.15醚的化学性质215

9.15.1醚的自动氧化215

9.15.2?盐的生成215

9.15.3醚键的断裂215

9.15.41,2-环氧化合物的开环反应216

9.16醚的制备217

9.16.1威廉姆森合成217

9.16.2醇分子间失水217

9.16.3酚醚的生成和克莱森重排217

9.17环醚218

9.17.1环氧乙烷218

9.17.2环氧丙烷218

9.17.33-氯-1,2-环氧丙烷219

9.17.41,4-二氧六环219

9.17.5冠醚219

9.18硫醚220

9.18.1硫醚的性质221

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