11.3.4盖特曼-柯赫（Gattermann-Koch）反应192

11.3.5瑞穆-梯曼（Reimer-Tiemann）反应192

11.3.6炔烃加水193

11.4醛、酮的物理性质和光谱性质193

11.4.1物理性质193

11.4.2醛酮的光谱性质194

11.5醛、酮的化学性质196

11.5.1亲核加成反应196

11.5.2醛、酮α-氢的反应201

11.5.3醛、酮的氧化和还原反应206

11.6不饱和醛、酮209

11.6.1乙烯酮的性质209

11.6.2α,β-不饱和醛、酮的特性210

11.7醌212

11.7.1醌的结构和命名212

11.7.2醌的性质213

习题214



第12章羧酸及其衍生物 / 216

12.1羧酸的分类和命名216

12.2羧酸的结构217

12.3羧酸的制备217

12.3.1氧化法217

12.3.2水解法217

12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成217

12.3.4酚酸合成217

12.4羧酸的物理性质和光谱性质218

12.4.1物理性质218

12.4.2光谱性质219

12.5羧酸的化学性质220

12.5.1酸性220

12.5.2羧酸衍生物的生成223

12.5.3羧酸的还原反应225

12.5.4羧酸的脱羧反应225

12.5.5α-氢的卤代反应225

12.6羟基酸226

12.6.1羟基酸的制备226

12.6.2羟基酸的特性227

12.6.3α-羟基酸的分解反应228

12.7羧酸衍生物229

12.7.1羧酸衍生物的命名229

12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质230

12.7.3羧酸衍生物的化学性质234

12.8油脂、蜡和磷脂240

12.8.1油脂240

12.8.2蜡241

12.8.3磷脂241

12.9肥皂及合成表面活性剂242

12.10碳酸衍生物242

12.11缩聚反应简介245

习题246



第13章β-二羰基化合物 / 249

13.1酮式-烯醇式的互变异构249

13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用250

13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应250

13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用252

13.3丙二酸二乙酯的合成及应用255

13.3.1丙二酸二乙酯的合成255

13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用256

13.4活泼亚甲基化合物257

习题258



第14章有机含氮化合物 / 259

14.1硝基化合物259

14.1.1硝基化合物的结构259

14.1.2硝基化合物的制法260

14.1.3硝基化合物的物理性质260

14.1.4硝基化合物的化学性质260

14.2胺264

14.2.1胺的分类和命名264

14.2.2胺的结构265

14.2.3胺的制法266

14.2.4胺的物理性质和光谱性质268

14.2.5胺的化学性质270

14.2.6季铵盐和季铵碱276

14.3重氮和偶氮化合物278

14.3.1芳香重氮盐的制备——重氮化反应279

14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用279

14.3.3偶氮染料简介284

14.3.4腈和异腈285

习题287



第15章杂环化合物 / 289

15.1杂环化合物的分类289

15.2杂环化合物的命名290

15.3杂环化合物的结构和芳香性291

15.3.1五元杂环化合物的结构291

15.3.2六元杂环化合物的结构292

15.4五元杂环化合物的性质295

15.4.1呋喃的性质295

15.4.2吡咯的性质296

15.4.3噻吩的性质297

15.4.4糠醛的性质298

15.4.5四氢呋喃299

15.5六元杂环化合物的性质300

15.5.1吡啶的性质300

15.5.2吡啶的重要衍生物303

15.6稠杂环化合物(喹啉、异喹啉)304

习题305



第16章碳水化合物 / 307

16.1单糖308

16.1.1单糖的命名和构型标记308

16.1.2葡萄糖的结构308

16.1.3果糖的结构310

16.1.4单糖的构象310

16.1.5单糖的化学性质310

16.1.6核糖和脱氧核糖313

16.2二糖314

16.2.1麦芽糖314

16.2.2纤维二糖315

16.2.3蔗糖315

16.3多糖（无还原性）316

16.3.1淀粉316

16.3.2纤维素317

习题317



第17章氨基酸和蛋白质 / 318

17.1氨基酸318

17.1.1α-氨基酸的分类、结构和命名318

17.1.2氨基酸的性质320

17.1.3多肽323

17.2蛋白质327

17.2.1蛋白质分类和组成327

17.2.2蛋白质的结构327

17.2.3蛋白质的性质328

17.2.4核酸329

17.2.5核酸的结构330

17.2.6核酸的生物功能332

习题332



参考文献 / 333

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