March高等有机化学

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March高等有机化学

March高等有机化学

作者:(美)迈克尔 B.史密斯(Michael

开 本:16开

书号ISBN:9787122296757

定价:298.0

出版时间:2018-03-01

出版社:化学工业出版社



10-30烷基硫氰酸酯的生成268

10.8.3氮亲核试剂268

10.8.3.1NH2、NHR或NR2进攻烷基碳268

10-31胺的烷基化268

10-32氨基取代羟基或烷氧基的反应269

10-33转氨基反应270

10-34重氮化合物将胺烷基化270

10-35环氧化物与氮试剂反应270

10-36由环氧化物生成吖丙啶271

10-37氧杂环丁烷的胺化271

10-38吖丙啶的胺化271

10-39烷烃的胺化271

10-40异腈的合成272

10.8.3.2NHCOR进攻272

10-41酰胺及酰亚胺的N-烷基化或N-芳基化272

10.8.3.3其它氮亲核试剂273

10-42硝基化合物的生成273

10-43叠氮化物的形成273

10-44异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成274

10-45氧化偶氮化合物的形成274

10.8.4卤素亲核试剂274

10-46卤素交换274

10-47由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷274

10-48由醇形成卤代烷274

10-49由醚形成卤代烷276

10-50环氧化物形成卤代醇277

10-51碘化锂裂解羧酸酯277

10-52重氮酮到α-卤代酮的转化277

10-53胺到卤化物的转化278

10-54三级胺到氰基胺的转化:von Braun反应278

10.8.5碳亲核试剂278

10-55与硅烷偶联278

10-56卤代烷的偶联:Wurtz反应279

10-57卤代烷和磺酸酯与第1族(IA)和第2族(ⅡA)有机金属试剂的反应280

10-58卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应282

10-59卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应283

10-60金属有机试剂与羧酸酯的偶联284

10-61金属有机试剂与硫酸酯、亚砜、砜、硝基化合物和缩醛的偶联285

10-62Bruylants反应286

10-63醇的偶联286

10-64金属有机试剂与含醚键化合物的偶联286

10-65金属有机试剂与环氧化物的反应287

10-66金属有机化合物与吖丙啶的反应288

10-67有一个活泼H的碳的烷基化288

10-68酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化290

10-69Stork烯胺反应293

10-70羧酸盐的烷基化293

10-71杂原子α位的烷基化294

10-72二氢-1,3-?嗪的烷基化:醛、酮和羧酸的Meyers合成295

10-73用硼烷、硼酸和硼酸酯烷基化296

10-74炔基碳上的烷基化297

10-75腈的制备297

10-76卤代烷直接转化为醛酮298

10-77卤代烷、醇或烷烃的羰基化299

参考文献300

第11章芳香亲电取代反应345

11.1机理345

11.1.1芳基正离子机理345

11.1.2SE1机理348

11.2定位和反应性348

11.2.1单取代苯环的定位效应和反应性348

11.2.2邻/对位产物比率350

11.2.3本位进攻350

11.2.4多取代苯环的定位效应351

11.2.5其它环体系的定位效应351

11.3底物反应性的定量处理352

11.4亲电试剂反应性的定量处理:选择性关系353

11.5离去基团的影响355

11.6反应355

11.6.1氢在简单取代反应中作为离去基团355

11.6.1.1氢作为亲电试剂355

11-1氢氘交换或氘代355

11.6.1.2氮亲电试剂355

11-2硝化或脱氢硝化355

11-3亚硝基化或脱氢亚硝基化357

11-4重氮盐偶联反应357

11-5直接引入重氮基357

11-6胺化或胺化脱氢358

11.6.1.3硫亲电试剂358

11-7磺化或脱氢磺化358

11-8卤磺化或脱氢卤磺化359

11-9磺酰化359

11.6.1.4卤素亲电试剂359

11-10卤化359

11.6.1.5碳亲电试剂361

11-11Friedel-Crafts烷基化反应362

11-12羟烷基化或脱氢羟烷基化364

11-13含羰基化合物的成环脱水365

11-14卤烷化或者脱氢卤烷化366

11-15Friedel-Crafts芳基化反应:Scholl反应366

11-16金属芳基对芳香化合物的芳基化反应366

11-17Friedel-Crafts酰基化反应366

11-18甲酰化368

11-19用碳酸酰卤羧化370

11-20用CO2羧化:Kolbe-Schmitt反应370

11-21酰胺化370

11-22氨烷基化371

11-23硫烷基化371

11-24用腈酰基化:Hoesch反应371

11-25氰化或脱氢氰化371

11.6.1.6氧亲电试剂372

11-26羟基化或脱氢羟基化372

11.6.1.7金属亲电试剂372

11.6.2氢在重排反应中作为离去基团372

11.6.2.1从氧离去的基团372

11-27Fries重排372

11.6.2.2从氮离去的基团373

11-28硝基的迁移373

11-29亚硝基的迁移:Fischer-Hepp重排374

11-30芳基偶氮基的迁移374

11-31卤原子的迁移:Orton重排374

11-32烷基的迁移374

11.6.3其它离去基团374

11.6.3.1碳离去基团375

11-33Friedel-Crafts烷基化的逆反应375

11-34芳醛的脱羰基化375

11-35芳酸的脱羧基化376

11-36Jacobsen反应376

11.6.3.2氧离去基团376

11-37脱氧376

11.6.3.3硫离去基团377

11-38脱磺化或脱磺化氢化377

11.6.3.4卤原子离去基377

11-39脱卤化或者脱卤加氢377

11-40有机金属化合物的形成377

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