有机化学 目录

第1章 概论11.1 有机化合物和有机化学11.2 有机化合物的特性11.2.1 有机化合物性质上的特点11.2.2 有机化合物的结构特性——同分异构现象21.3 有机化合物中的共价键31.3.1 共价键的形成31.3.2 共价键的属性31.3.3 共价键的断裂41.4 有机化学中的酸碱概念51.4.1 布朗斯特酸碱理论51.4.2 路易斯酸碱理论51.5 有机化合物的分类51.5.1 按碳架分类51.5.2 按官能团分类6第2章 烷烃72.1 烷烃的通式、同系列和构造异构72.1.1 烷烃的通式、同系列72.1.2 烷烃的构造异构72.2 烷烃的命名82.2.1 烃基的概念82.2.2 烷烃的习惯命名法92.2.3 烷烃的衍生物命名法92.2.4 系统命名法(IUPAC命名法)92.3 烷烃的结构112.3.1 甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成112.3.2 其它烷烃的结构122.4 烷烃的构象122.4.1 乙烷的构象122.4.2 丁烷的构象132.5 烷烃的物理性质142.6 烷烃的化学性质162.6.1 烷烃的取代反应162.6.2 烷烃的氧化反应192.6.3 烷烃的异构化反应202.6.4 烷烃的裂解反应202.7 烷烃的天然来源20习题21第3章 烯烃、二烯烃223.1 烯烃的构造异构和命名223.1.1 烯烃的构造异构223.1.2 烯烃的命名223.2 烯烃的结构233.2.1 乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成233.2.2 π键的特性243.2.3 顺反异构现象243.3 烯烃顺反异构体的命名243.3.1 顺?反命名法243.3.2 E?Z命名法253.4 烯烃的物理性质263.5 烯烃的化学性质263.5.1 烯烃的催化加氢反应(顺式加氢)273.5.2 烯烃的亲电加成反应273.5.3 烯烃的氧化反应333.5.4 烯烃的聚合反应343.5.5 烯烃α?氢原子的反应353.6 二烯烃的分类和命名363.7 共轭二烯烃的结构373.7.1 1?3?丁二烯的结构373.7.2 共轭体系及共轭效应373.7.3 吸电子共轭效应与给电子共轭效应403.7.4 诱导效应413.8 共轭二烯烃的化学性质413.8.1 共轭二烯烃的1?2?加成和1?4?加成423.8.2 Diels?Alder反应433.8.3 聚合反应和合成橡胶443.9 烯烃的来源和制法44习题45第4章 炔烃474.1 炔烃的构造异构和命名474.1.1 炔烃的构造异构474.1.2 炔烃的命名474.2 炔烃的结构484.3 炔烃的物理性质484.4 炔烃的化学性质494.4.1 炔烃的亲电加成反应494.4.2 炔烃的亲核加成反应514.4.3 炔烃的催化加氢524.4.4 炔烃的氧化反应524.4.5 炔烃的聚合反应534.4.6 炔氢（活泼氢）的反应534.5 炔烃的来源和制法54习题54第5章 脂环烃565.1 脂环烃的分类和命名565.1.1 脂环烃的分类565.1.2 脂环烃的命名565.2 环烷烃的结构585.2.1 环丙烷的结构585.2.2 环丁烷的结构595.2.3 环戊烷的结构595.2.4 环己烷的构象595.3 环烷烃的化学性质625.3.1 环烷烃的取代反应625.3.2 环烷烃的氧化反应625.3.3 小环烷烃的加成反应635.4 环烯烃、环炔烃的性质635.4.1 环烯烃、环炔烃的加成反应635.4.2 环烯烃、环炔烃的氧化反应645.4.3 共轭环二烯烃的双烯合成反应64习题64第6章 有机化合物的波谱分析666.1 红外光谱666.1.1 红外光谱产生的原理666.1.2 红外光谱产生的条件676.1.3 分子中原子的振动类型和化学键的振动频率676.1.4 有机化合物基团的红外特征频率686.1.5 一些有机化合物的红外光谱696.1.6 一些有机化合物的红外光谱图解析696.2 核磁共振谱706.2.1 核磁共振的基本原理706.2.2 化学位移716.2.3 峰面积与氢原子数736.2.4 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分746.2.5 核磁共振图谱解析76习题77第7章 芳烃797.1 芳烃的分类797.2 单环芳烃的异构和命名807.3 苯的结构817.4 单环芳烃的物理性质和光谱性质827.4.1 单环芳烃的物理性质827.4.2 单环芳烃的光谱性质827.5 单环芳烃的化学性质847.5.1 苯环上的取代反应857.5.2 苯环上亲电取代反应的机理887.5.3 苯环上的加成反应907.5.4 苯环上的氧化反应917.5.5 苯环侧链上的反应917.6 苯环上亲电取代反应的定位规律927.6.1 两类定位基937.6.2 亲电取代反应定位规律的理论解释937.7 二元取代苯的定位规律987.8 定位规律在有机合成上的应用997.9 稠环芳烃1007.9.1 稠环芳烃的结构1007.9.2 稠环芳烃的性质1017.1 0芳香性和非苯芳烃1057.1 0.1 芳香性和Hückel规则1057.1 0.2 典型的非苯芳烃1057.1 0.3 Hückel规则和分子轨道能级图1077.1 1多官能团化合物的命名1087.1 2芳烃的来源109习题109第8章 立体化学1128.1 手性和对称性1128.1.1 分子的手性和对映体1128.1.2 分子的对称性1128.2 旋光性1138.2.1 平面偏振光和物质的旋光性1138.2.2 旋光仪和比旋光度1148.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构1158.4 构型的表示方法1158.5 构型的命名（标记）法1178.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构1198.6.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构1198.6.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构1208.7 环状化合物的立体异构1218.8 不含手性碳化合物的对映异构1238.8.1 丙二烯型化合物1238.8.2 联苯型化合物1238.9 不对称合成和外消旋体的拆分1248.9.1 不对称合成（手性合成）1248.9.2 外消旋体的拆分和光学纯度125习题126第9章 卤代烃1289.1 卤代烃的分类1289.2 卤代烃的命名1289.2.1 卤代烷烃的命名1289.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的命名1299.3 卤代烃的制法1299.4 卤代烃的物理性质和光谱性质1309.4.1 卤代烃的物理性质1309.4.2 卤代烃的光谱性质1319.5 卤代烷的化学性质1339.5.1 卤代烷的亲核取代反应1339.5.2 卤代烷的消除反应1359.5.3 卤代烷与金属的反应1369.6 饱和碳原子上的亲核取代反应机理1379.6.1 单分子亲核取代（SN1）反应机理1379.6.2 双分子亲核取代（SN2）反应机理1399.7 影响亲核取代反应的因素1419.7.1 烃基结构的影响1419.7.2 离去基团（卤原子）的影响1419.7.3 亲核试剂的影响1429.7.4 溶剂的影响1439.8 消除反应机理1439.8.1 单分子消除（E1）反应机理1439.8.2 双分子消除（E2）反应机理1449.8.3 消除反应的方向和活性——Saytzeff规则1459.8.4 消除反应的立体化学1469.9 影响取代反应和消除反应的因素1479.9.1 烷基结构的影响1479.9.2 亲核试剂的影响1489.9.3 溶剂的影响1489.9.4 反应温度的影响1489.1 0卤代烯烃和卤代芳烃1489.1 0.1 卤代烯烃1489.1 0.2 卤代芳烃1509.1 1多卤代烃简介1519.1 2氟代烃简介152习题153第10章 醇酚醚15510.1 醇15510.1.1 醇的分类15510.1.2 醇的异构和命名15610.1.3 醇的结构15610.1.4 醇的制法15710.1.5 醇的物理性质和光谱性质15810.1.6 醇的化学性质16010.1.7 二元醇简介16610.1.8 硫醇简介16710.2 酚16810.2.1 酚的分类和命名16810.2.2 酚的结构16910.2.3 酚的制法16910.2.4 酚的物理性质和光谱性质17010.2.5 酚的化学性质17210.3 醚17910.3.1 醚的分类和命名17910.3.2 醚的结构17910.3.3 醚的制法18010.3.4 醚的物理性质和光谱性质18010.3.5 醚的化学性质18210.3.6 冠醚和硫醚简介184习题186第11章 醛、酮、醌18811.1 醛、酮的命名18811.2 醛、酮的结构18911.3 醛酮的制法18911.3.1 醇的氧化和脱氢18911.3.2 芳烃侧链的氧化19011.3.3 芳环上的酰基化反应19011.3.4 盖特曼?柯赫（Gattermann?Koch）反应19011.3.5 瑞穆?梯曼（Reimer?Tiemann）反应19011.3.6 炔烃加水19111.4 醛和酮的物理性质和光谱性质19111.4.1 物理性质19111.4.2 醛酮的光谱性质19211.5 醛、酮的化学性质19411.5.1 亲核加成反应19411.5.2 醛、酮α?氢的反应19911.5.3 醛、酮的氧化和还原反应20411.6 不饱和醛、酮20711.6.1 乙烯酮的性质20811.6.2 α?β?不饱和醛、酮的特性20911.7 醌21111.7.1 醌的结构和命名21111.7.2 醌的性质211习题212第12章 羧酸及其衍生物21412.1 羧酸的分类和命名21412.2 羧酸的结构21512.3 羧酸的制备21512.3.1 氧化法21512.3.2 水解法21512.3.3 格氏试剂与二氧化碳的加成21512.3.4 酚酸合成21512.4 羧酸的物理性质和光谱性质21612.4.1 物理性质21612.4.2 光谱性质21712.5 羧酸的化学性质21812.5.1 酸性21812.5.2 羧酸衍生物的生成22112.5.3 羧酸的还原反应22212.5.4 羧酸的脱羧反应22212.5.5 α?氢的卤代反应22312.6 羟基酸22312.6.1 羟基酸的制备22412.6.2 羟基酸的特性22412.6.3 α?羟基酸的分解反应22612.7 羧酸衍生物22612.7.1 羧酸衍生物的命名22612.7.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质22712.7.3 羧酸衍生物的化学性质23112.8 油脂、蜡和磷脂23712.8.1 油脂23712.8.2 蜡23812.8.3 磷脂23812.9 肥皂及合成表面活性剂23912.1 0碳酸衍生物23912.1 1缩聚反应简介242习题243第13章 β?二羰基化合物24613.1 酮式?烯醇式的互变异构24613.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用24713.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应24713.2.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用24913.3 丙二酸二乙酯的合成及应用25213.3.1 丙二酸二乙酯的合成25213.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用25313.4 活泼亚甲基化合物254习题255第14章 有机含氮化合物25614.1 硝基化合物25614.1.1 硝基化合物的结构25614.1.2 硝基化合物的制法25714.1.3 硝基化合物的物理性质25714.1.4 硝基化合物的化学性质25714.2 胺26114.2.1 胺的分类和命名26114.2.2 胺的结构26214.2.3 胺的制法26314.2.4 胺的物理性质和光谱性质26514.2.5 胺的化学性质26714.2.6 季铵盐和季铵碱27314.3 重氮和偶氮化合物27514.3.1 芳香重氮盐的制备——重氮化反应27614.3.2 芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用27614.3.3 偶氮染料简介28114.3.4 腈和异腈的主要反应282习题283第15章 杂环化合物28515.1 杂环化合物的分类28515.2 杂环化合物的命名28615.3 杂环化合物的结构和芳香性28715.3.1 五元杂环化合物的结构28715.3.2 六元杂环化合物的结构28815.4 五元杂环化合物的性质29115.4.1 呋喃的性质29115.4.2 吡咯的性质29215.4.3 噻吩的性质29315.4.4 糠醛的性质29415.4.5 四氢呋喃29515.5 六元杂环化合物的性质29615.5.1 吡啶的性质29615.5.2 吡啶的重要衍生物29915.6 稠杂环化合物(喹啉、异喹啉)299习题301第16章 碳水化合物30216.1 单糖30316.1.1 单糖的命名和构型标记30316.1.2 葡萄糖的结构30316.1.3 果糖的结构30516.1.4 单糖的构象30516.1.5 单糖的化学性质30516.1.6 核糖和脱氧核糖30816.2 二糖30916.2.1 麦芽糖30916.2.2 纤维二糖31016.2.3 蔗糖31016.3 多糖（无还原性）31116.3.1 淀粉31116.3.2 纤维素312习题312第17章 氨基酸和蛋白质31317.1 氨基酸31317.1.1 α?氨基酸的分类、结构和命名31317.1.2 氨基酸的性质31517.1.3 多肽31817.2 蛋白质32217.2.1 蛋白质分类和组成32217.2.2 蛋白质的结构32217.2.3 蛋白质的性质32317.2.4 核酸32417.2.5 核酸的结构32517.2.6 核酸的生物功能327习题327参考文献328

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