卤化反应原理 本书特色
本书按有机化合物类型编排,介绍了每类化合物的各种卤化反应,并对各种卤化剂的特点、适用范围进行了适当总结,且尽量选用一些药物或药物中间体的反应实例作出反应机理的解释。本书针对从事有机合成专业的技术人员编写,其他相关化工类工作者及高校师生也可参考使用。
卤化反应原理 内容简介
1、本书尽量收集一些新的卤化剂,新的有机反应,并从反应机理上加以解释,以反映现代有机合成的特点。
2、按照有机化合物的类型编排,对每类化合物的各种卤化反应进行介绍,并对各种还原剂的特点、适用范围进行了适当总结,尽量选用一些药物或药物中间体用作具体的反应实例。
3、所选用的合成方法,真实可靠、可操作性强。
卤化反应原理 目录
**章烷烃的卤化反应1
**节烷烃的自由基型卤化反应机理1
第二节影响自由基型卤化反应的主要因素4
一、不同卤素卤化反应的活性4
二、不同类型氢的反应活性与自由基稳定性8
三、其他影响因素9
第二章烯烃的卤化反应11
**节不饱和烃的亲电加成反应11
一、与卤素的加成反应11
二、与卤化氢的加成反应21
三、与次卤酸和次卤酸盐(酯)的加成反应23
四、烯烃与卤化物的反应29
第二节烯烃的自由基型加成反应31
一、烯烃与卤素的自由基型加成反应31
二、与溴化氢的自由基加成反应33
三、烯烃与多卤代甲烷的自由基型加成反应35
四、烯烃与卤代卡宾的反应37
第三节烯丙位和苄基位氢的卤代反应42
一、与卤素的反应42
二、与N-卤代酰胺的反应46
三、硫酰氯51
第四节烯烃的硼氢化-卤化反应53
第三章炔烃的卤化55
**节端基炔分子中氢被卤素原子取代55
第二节炔键的加成卤化57
一、卤素与炔烃的加成57
二、卤化氢与炔烃的加成60
三、次卤酸与炔烃的加成62
四、炔烃的硼氢化-卤化反应63
五、炔烃的酰基化反应64
第三节炔烃α-氢的取代卤化65
第四章芳香族化合物的卤化反应66
**节芳烃的直接卤化66
第二节卤甲基化反应77
一、氯甲基化试剂78
二、卤甲基化反应的催化剂79
三、影响氯甲基化反应的因素80
第三节有关基团被卤素原子取代82
一、羟基被卤素原子取代82
二、巯基被卤素原子取代84
三、硝基被卤素原子取代85
四、卤素原子的互换86
第四节重氮基被卤素原子取代88
一、离子型取代反应93
二、自由基型反应97
第五节芳环侧链上的卤化反应100
第五章卤代烃的卤化反应103
**节卤代芳烃的卤化反应103
第二节卤代烃的卤素置换反应107
第六章醇的卤化反应112
**节卤化氢或氢卤酸与醇的反应112
第二节卤化磷和三氯氧磷与醇的反应116
第三节亚硫酰氯、硫酰氯与醇的反应119
一、亚硫酰氯与醇的反应119
二、利用硫酰氯制备卤化物122
第四节三苯基膦和溴或碘与醇反应制备卤化物123
第五节其他由醇制备卤化物的方法125
一、酰卤法125
二、亚磷酸三烃基酯和碘代烷与醇反应制备碘代烷128
三、羟基被卤素取代的其他方法129
第七章酚的卤化133
**节酚羟基被卤素原子取代133
第二节酚类化合物芳环上的卤化136
第三节Reimer-Tiemann反应和Vilsmeier反应139
第八章醚的卤化反应144
**节氢卤酸与醚的反应144
第二节醚类化合物α-氢的卤代149
第三节芳香醚芳环上的卤化反应151
第九章羰基化合物的卤化反应155
**节羰基化合物α-氢的取代卤化155
第二节烯醇酯、烯醇硅醚和烯胺的卤化反应164
一、烯醇酯的卤化反应164
二、烯醇硅醚的卤化反应166
三、烯胺的卤化170
第三节卤仿反应172
第四节醛氯化生成酰氯175
第五节羰基的卤化176
第六节醛肟α-位的卤化179
第七节芳香羰基化合物芳环上的卤化反应181
第十章含氮化合物的卤化183
**节氨基的卤化和Hofmann-L?gffler-Freytag反应183
第二节芳香胺芳环的卤代反应188
第三节其他含氮化合物的卤化反应190
一、重氮盐分子中重氮基被卤素原子取代190
二、芳香族硝基化合物芳环上的卤化反应191
三、腈的卤化反应192
四、含氮芳香杂环化合物的卤化反应194
第十一章羧酸的卤化198
**节酰卤的制备198
一、氯化亚砜作氯化试剂199
二、卤化磷作卤化试剂202
三、草酰氯作氯化试剂204
四、光气、双光气和三光气作氯化试剂205
五、其他卤化剂208
第二节Hunsdiecker反应209
第三节羧基转化为三卤甲基211
第四节卤代羧酸212
第五节芳香族羧酸芳环上的卤化反应215
第十二章羧酸衍生物的卤化217
**节酰氯的卤化反应217
第二节酸酐的卤化反应218
第三节酯的卤化反应219
第四节酰胺的卤化反应222
第十三章含硫化合物的卤化227
**节芳烃的氯磺化反应227
第二节硫醇、硫醚和二硫化物的氯化反应230
第三节其他含硫化合物的卤化反应232
第四节磺酸酯的卤素交换反应234
第十四章糖类化合物的卤化237
**节α-卤代酰基糖的合成237
第二节糖分子中其他羟基的卤代反应241
参考文献244
化合物名称索引245
卤化反应原理 作者简介
孙昌俊,山东大学化学与化工学院,济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任,教授, 1970年毕业于山东大学化学系,并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。一直从事有机化学的教学与科研工作,积累了大量科技资料,尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇,出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社,国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应---理论与实践》(2007,化学工业出版社) 等多部著作。
目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任,领导数十人专职从事有机合成工作。